Oriundo da média nobreza feudal – a casa dos condes de Tonnere – Roberto nasceu em 1028 ou 1029, na região de Champagne, noroeste da França. Aos quinze anos, entrou para o mosteiro beneditino de Moutier-la-Celle, onde pouco tempo depois foi eleito prior. Em 1068, foi eleito abade de outro mosteiro, Saint-Michel-de Tonnere, aceitando, porém esta eleição sob uma condição: que a comunidade iniciasse um projeto de reforma em vista de uma observância monástica mais austera e exigente. Não sendo feliz nesta tentativa, renunciou seu cargo de abade e retornou ao mosteiro de sua primeira profissão. Pouco tempo depois, um grupo de eremitas fez um apelo ao Abade Roberto para tê-lo como seu superior. Tendo, mais de uma vez, frustrada sua intenção pela sua recusa de Roberto em aceitar essa missão, eles recorreram ao papa Gregório VII para que o pudessem ter como seu pai espiritual, pedido este que foi acolhido pelo pontífice. Nascia assim o Mosteiro de Molesmes, no ano de 1075.
Esta casa, sob a direção de Roberto, conheceu um rápido crescimento e tornou-se em pouco tempo famosa por sua boa observância e a cabeça de uma congregação monástica com várias casas dependentes. Contudo, as tensões internas afloraram, com a consequente divisão da comunidade em dois grupos irreconciliáveis. De um lado, havia os que se estavam conformados com o modo de vida de acordo com os padrões de observância vigente, com suas mitigações em relação às exigências da Regra de São Bento e a riqueza que a casa ia acumulando, com prejuízo da austeridade de vida. Do outro lado havia os que, como Roberto, desejavam um monaquismo reformado, tendo como referência os antigos padrões ascéticos dos primeiros monges cristãos que o movimento de renovação monástica surgido no século XI e paralelo à Reforma Gregoriana defendia. Dessas tensões nasceu Cister em 1098, fundado por Roberto e os monges que comungavam deste ideal de monaquismo reformado.
Contudo, esta fundação produziu um vertiginoso declínio em Molesmes, a ponto de seus monges recorrerem ao Papa para terem de volta seu abade. A questão foi resolvida com uma exigência papal para que Roberto retornasse a Molesmes, o que se deu em 1099. Roberto lá permaneceu até sua morte em 1111, deixando a fama de grande santidade.
Ao longo de todas as peripécias de sua vida (e aqui ficaram descritas apenas as principais), São Roberto sempre manifestou o desejo de uma vida monástica vivida na pureza e na radicalidade, numa busca incessante que consumiu toda sua existência. Isto pode ser provado, não apenas pela fama de santidade que deixou e de que gozou já em vida, mas, também, pelo fato de que sempre foi buscado por outros monges como alguém dotado de sabedoria e experiência espiritual, capaz, portanto de dirigir almas e levá-las no caminho da perfeição da caridade. O próprio fundador da cartuxa, São Bruno, desejoso de fundar um novo instituto, procurou Roberto em 1082, certamente movido por sua grande reputação nos meios monásticos e eclesiais. Em Roberto vemos um homem de cheio de uma santa inquietação, sempre movido pelos mais altos ideais de perfeição cristã. Esta santa inquietação é, para seus filhos cistercienses, o seu maior legado, escrito para sempre no carisma de Cister: a busca de um monaquismo sempre mais autêntico e com seus valores sempre mais intensamente vividos.